Staré kvalitní římské cesty počátkem středověku již byly rozpadlé. Nově vznikající cesty ve středověku byly křivolaké a přizpůsobovaly se reliéfu krajiny. Tyto cesty byly velmi úzké pouze na šířku mezka. Pro zpevnění se často jen vysypávaly oblázky. Za jeden den se dalo po těchto špatných cestách urazit maximálně 30 km. Od 11. století s narůstajícím množstvím přepravovaného zboží a osob, jsou důležité obchodní cesty rozšiřovány a chráněny strážními stanovišti a pomezními hrady. Tyto významné cesty se postupně stále více přizpůsobovaly zájmům nově vznikajících měst. Cílem bylo přinutit obchodníky při projíždění přes tato města platit mýto, cla a ukládat zboží do nucených skladů za poplatek. Z těchto vybraných prostředků pak měla města povinnost financovat údržbu cest a mostů. Pro mnohé obchodníky tyto nucené cesty mnohdy znamenaly zajížďky a velké zdržení. Místní cesty bez poplatku pak mohlo používat pouze místní obyvatelstvo.
Při cestování ve středověku hrozilo veliké nebezpečí napadení cestujících lupiči. Přesto že byla zaváděna různá bezpečnostní opatření hlavně na zemských cestách. Pro ochranu na těchto významných obchodních tepnách například Karel IV.nařídil, vymýtit okolo cest bezpečnostní pás. Tento pás byl na obě strany široký, co bylo možno dohodit kamenem obepjatým prsty. Od roku 1578 je pak šíře tohoto pásu stanovena na 32 metrů. Z bezpečnostních důvodů se cestovalo hlavně přes den a pokud možno tak ve sdružené formaci více kupců nebo cestujících. V nočních hodinách se cestující zdržovali v bezpečí zájezdních hostinců a za hradbami měst. Ubytování v těchto chráněných místech nabízelo různou úroveň komfortu. Nejhorší ubytování bylo ve vesnických hospodách., kde k spaní sloužily lavice nebo společná postel, kde se mnohdy tísnilo několik osob. Další možnost pro přespání chudých poutníků nabízely klášterní špitály. Bohatší cestující si mohli v klášterech, na venkově a ve městech pronajmout vlastní místnost pro hosty. Byla většinou vybavena postelí s peřinou a kamny. Na většině těchto míst bylo možno si dát vodní lázeň, alespoň v kádi, což platilo i pro chudé pocestné.
Prostí lidé se po středověkých cestách pohybovali pěšky. K přepravě nákladů užívali nůše, krosny, kolečka, ručně tlačené káry. Obchodníci a šlechtici jezdili na koních nebo používali káry a vozy tažené koňmi, voli a mezky. Cestovatelé ve středověku sebou nosili minimum zbytečných věcí a oblečení na převlečení. Většinu oblečení nosili přímo na těle a v tomto oblečení se i spalo. Pěší si nosili věci v mošně přes rameno nebo v uzlíku na holi. Jezdci měli svoje věci uloženy v sedlových brašnách. K dalším nezbytným věcem patřily různé itinerářové příručky, zbraně, peníze, jídlo, ocílky na rozdělání ohně, aj.
K přepravě osob a zboží se rovněž ve zvýšené míře se ve středověku začala užívat lodní doprava jak na řekách, tak i na mořích. Docházelo k postupným úpravám a splavňování vodních toků, které sloužily k přepravě dřeva pomocí vorů a k přepravě osob a zboží na řekách sloužily lodě opatřené vesly a plachtou.
Se zvyšujícím se růstem obchodu od 11 století dochází k vzestupu mezinárodního obchodu. A to i s církví zatracovaným muslimským světem. Proto bylo nutno vytvořit mezinárodně platné peněžní standardy použitelné po celém tehdy známém světě. Mezi první významné hráče na mezinárodním peněžním trhu patřili ve středověku Italové. Ti začali jako první v Evropě v roce 1253 razit nejprve v Janově a poté ve Florencii kvalitní zlaté mince, směnitelné za zboží, po celém tehdejším křesťanském a muslimském světě. Později tyto kvalitní mince nahradily stejně kvalitní zlaté dukáty. Pro platby nižších částek se počátkem 13. století se ve střední Evropě a německy mluvících zemích, hojně začal užívat a uznávat jako platidlo pražský groš a od něj odvozené územní variace. Pražský groš byl vytlačen z oběhu až v polovině 16. století, těžkou mincí – tolarem. Ale to již zasahujeme do jiné kapitoly.